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5,6-dihidro-2(1H)-piridonas en la reacción de Diels-Alder: preparación y transformaciones sintéticas de octahidroisoquinolonas

Identificadores del recurso

http://hdl.handle.net/10803/665932

Procedencia

(Tesis de la Universitat de Barcelona)

Ficha

Título:: 5,6-dihidro-2(1H)-piridonas en la reacción de Diels-Alder: preparación y transformaciones sintéticas de octahidroisoquinolonas
Tema:: Síntesi orgànica; Síntesis orgánica; Organic synthesis; Alcaloides; Alkaloids; Química farmacèutica; Química farmacéutica; Pharmaceutical chemistry; Ciències de la Salut; 615
Descripción:: La reacción de cicloadición de Diels-Alder entre 5,6-dihidro-2(1H)-piridonas como dienófilos y dienos convenientemente funcionalizados da lugar a la formación de sistemas bicíclicos de perhidroisoquinolona que pueden ser precursores de intermedios en la síntesis de numerosos compuestos naturales. En el presente trabajo se describe la preparación de diversas 5,6-dihidro-2(1H)-piridonas y se estudia su reactividad como dienófilos frente a diversos dienos y en diferentes condiciones experimentales. La posterior introducción de un grupo indolitetilo sobre el nitrógeno de las isoquinolinas obtenidas mediante esta metodología seguida de ciclación conduce a sistemas pentacíclicos de indolobenzoquinolizidina. Por otro lado, la ruptura oxidativa del doble enlace presente en el anillo no nitrogenado de la molécula de isoquinolona permite obtener núcleos de piperidonas sustituidas en las posiciones 3 y 4 con dos cadenas funcionalizadas. El anillo de piperidina 3,4 disustituida forma parte de la estructura de numerosos productos naturales como por ejemplo los alcaloides tetrahidrocantleyina, corinanteína o tubifolidina.
Fuente:: TDX (Tesis Doctorals en Xarxa)
Idioma:: Spanish; Castilian
Autor/Productor:: Jorge Alesanco, Ángela
Editor:: Universitat de Barcelona
Otros colaboradores/productores:: Casamitjana i Badia, Núria; Bosch Cartes, Joan; Universitat de Barcelona. Departament de Farmacologia i Química Terapèutica
Derechos:: L'accés als continguts d'aquesta tesi queda condicionat a l'acceptació de les condicions d'ús establertes per la següent llicència Creative Commons: http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/; info:eu-repo/semantics/openAccess
Fecha:: 2019-02-26T11:39:51Z; 1999-01-21
Tipo de recurso:: info:eu-repo/semantics/doctoralThesis; info:eu-repo/semantics/publishedVersion
Formato:: 217 p.; application/pdf

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1. <dc:title>5,6-dihidro-2(1H)-piridonas en la reacción de Diels-Alder: preparación y transformaciones sintéticas de octahidroisoquinolonas</dc:title>
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